山田孝之，35歲，是一名演員、電影製作人也是樂團主唱，開了一間公司，也當作家出書，而在這多采多姿生活的背後，是用很多的時間、很大的堅持及很多的努力所換來的。他出道不久，便以電視劇《水男孩》、《在世界中心呼喚愛》獲得人氣，首度主演的電影《電車男》也紅遍全亞洲。看似一切順遂的他，卻被媒體爆出私生子醜聞，讓他遭受許多抨擊，人氣不僅下滑，也因此得了憂鬱症。而山田孝之蛻變的分水嶺，就在30歲生日那一天。
「如果你拼命努力之後還有人來找碴，那只是他們在嫉妒。」
家人的一句話，成為他人生的信念，不管做什麼總是全力以赴，也不斷挑戰自己的極限，站在三十而立的人生分水嶺上，他努力不懈地「享受人生」，影片從他30歲時開始，花費五年共2045天的時間跟拍山田孝之，前後歷經許多大家熟知的作品，包含電視劇《黑金丑島君》系列、《勇者義彥》系列及《AV帝王》等拍攝花絮、為了求好心切...
作为当今日本影视圈占有一席之地的青年实力派演员，山田孝之似乎并不满意目前所取得的成就。为此，他请来与之有过合作的导演山下敦弘，阐述了自己的想法：即山田本人担任制作人拍摄一部电影，最终目标则是勇夺国际三大电影节之一——戛纳电影节大奖。山田言出必践，率先成立了自己的公司。他计划将某个变态杀人狂的故事搬上银幕，而请来的主演居然是以“治愈”“可爱”为标签的童星芦田爱菜。这一连串不按常理出牌的神展开令山下导演瞠目结舌，但他还是被山田制作人绑架去了解日本电影市场、戛纳影展的流程、获奖的可能性，甚至还拍了一个样片四处“蒙骗”制作费。
不靠谱的企划逐渐成型，山田孝之的戛纳之梦近在咫尺……
