老富翁爱德华•科尔（杰克•尼克尔森 Jack Nicholson 饰）近年来在公立医院的私有化改造事业中获利颇丰，他为节省成本，规定病房“一房两床”的做法颇受非议，但性格强势的科尔不以为意，岂料他不久被检查出罹患癌症，本欲入住单人病房的科尔在舆论压力下只得与另一位病人——老卡特（摩根•弗里曼 Morgan Freeman 饰）同处一室。汽车修理技师老卡特博闻强识，将三个子女培养成才，但代价是牺牲了年轻时要做历史教授的梦想。曾经结婚多次如今却孤身一人的科尔逐渐对卡特产生了兴趣，两位老人在病房中结下了友谊。科尔偶然发现了卡特的“遗愿清单”，他决定运用自己的力量，让那些纸面上的疯狂构想一一实现，去发现人生的真正意义……
1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。
然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。
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